ในการท้าชิงเช็คพอยท์ การจับคู่นั้นจะพิจารณาจากความคืบหน้าในการแข่งแบบตัวต่อตัวของผู้เล่น  ความคืบหน้าของผู้เล่นแต่ละคนจะเป็นตัวกำหนดกฎการเล่นในแต่ละรอบในการท้าชิงเช็คพอยท์ ซึ่งได้แก่ ลม ความเร็วเข็ม ตำแหน่งทีตั้งลูก และเลเวลไม้กอล์ฟขั้นต่ำ  ซึ่งจะช่วยให้มั่นใจได้ว่ากฎของแต่ละรอบนั้นเหมาะสมและมีความท้าทายสำหรับผู้เล่นทั้งสองฝ่าย  โปรดทราบว่าการจงใจแพ้จะไม่ช่วยให้ได้คู่แข่งที่ง่ายขึ้น