Di Tantangan Checkpoint, pencarian lawan didasarkan pada progres 1v1 kedua pemain.  Progres setiap pemain juga akan menentukan set aturan untuk setiap Pertandingan Tantangan Checkpoint, yang mencakup; angin, kecepatan jarum, posisi tee, dan level stik minimum.  Ini membantu memastikan set aturan untuk setiap pertandingan yang memadai dan menantang bagi kedua pemain.  Harap diingat bahwa sengaja kalah pertandingan di mode permainan mana pun tidak akan memberi Anda lawan yang lebih lemah.